Dentro
il dedalo di viuzze che separano il castello (Lo Priorìa dì San Lorenzo)
dal borgo si trovano la Casa dei Sinibaldi dove abitò Baccio da Montelupo,
famoso scultore del primo Cinquecento; la Podesteria, antica sede comunale
dal 1321, oggi sede del Museo Montelupo; l'Oratorio dello Spirito Santo o
Cappella della Misericordia con le pitture secentesche e gli eleganti
scranni degli inizi del XIX secolo; la chiesa parrocchiale dì San
Giovanni Evangelista con celebrata
tavola di scuola botticelliana della fine del '400 rappresentante la
Madonna con Bambino tra i Santi. Negli ultimi anni l'arte diffusa e la
tradizione ceramica hanno dato
vita a monumenti e arredi urbani, alcuni dei quali
meritano di essere visti.
La
villa medicea l'Ambrogiana è di gran lunga il più noto ed imponente bene
architettonico di Montelupo. La sua mole caratterizza il paesaggio, al
centro della
fascia urbana e all'inizio della piana del Valdarno empolese. La
villa, voluta dal granduca Ferdinando I° de' Medici nella seconda metà
del XVI secolo, fu concepita dai
signori di Firenze come luogo di delizia, con
le pescaie, il giardino all'italiana, l'approdo fluviale e la grotta
segreta sulle rive
dell'Arno.
La
sua destinazione carceraria, ormai tale da oltre 150 anni, l'ha resa poco
accessibile al pubblico, anche se
negli ultimi anni, con il contributo della direzione
penitenziaria, la parte più significativa della Villa viene utilizzata
per manifestazioni e visite
guidate. Intorno all'Ambrogiana è stato realizzato di recente
un imponente parco urbano, aperto al pubblico, con percorsi verdi e
ciclabili e sedute panoramiche.
In
viale Cento Fiori vi è la sede del presidio sanitario o Palazzo della
Salute dal
disegno architettonico di grande impatto visivo opera dell'architetto
Marco Dezzi Bardeschi con le
formelle incastonate di maiolica raffiguranti i segni dello zodiaco e i
pianeti. Dello stesso architetto il disegno del nuovo Corso Garibaldi con
la fontana montata su una
barca intenta a risalire il fiume, spezzata dalla corrente (come
quella leggendaria con cui Michelangelo si faceva trasportare i marmi
a Firenze). In Piazza Vittorio
Veneto si trova il Monumento ai Caduti opera bronzea di Gino Terreni. Nel
giardino del Museo vigila un
gigante di terracotta dal nome "Lo straniero vede solo
ciò che sa" opera di Sergio Pucci, la cui testa viene scelta ogni
giorno tra le trenta
realizzate dagli artigiani montelupini.